Хотя Иоанна называют московским чудотворцем, родился он на Вологодчине. Там же начал работать водоносом на соляных шахтах. Тяжелая работа не препятствовала его молитвам и постам. Все больше и больше Иоанн хотел проводить время молясь, поэтому он перешел в Ростов, а затем в Москву, взяв на себя подвиг юродства.
Юродство — особое служение. Часто юродивые вызывали насмешки и оскорбления.
Нередко их били. Только полное отречение от мира, абсолютное смирение позволяют блаженным претерпевать все испытания.
Усмирял Иоанн не только дух, но и тело. Ходил босой, одевался в тряпье. На теле носил вериги, а на пальцах — кольца малого размера.
Но главное предназначение юродивых было изложение правды. Они ни перед кем не склонялись и даже царям высказывали, все, что думали.
Так Иоанн не раз предупреждал Бориса Годунова, что он плохо кончит. Предсказывал смутное время и иностранное нашествие.
Иоанн перед кончиной также обрел дар целительства. Он помог многим исцелится от физических и душевных недугов.
Свою смерть святой предчувствовал заранее. Снял вериги, омыл тело. А потом тихо и спокойно отошел к Господу в 1589 году.
Завещал похоронить себя рядом с Василием Блаженным, что и было сделано.
Мощи его обрели в 1672. Нетленные останки перенесли под спуд в Рождественский предел. Позже (1916) его освятили в честь Иоанна Московского.