Неподалеку от Старого Оскола находится монастырь, чья история восходит к 1620 году. В этом году его название появилось в приходской описи. Обитель была необычной. Монахи жили в пещерах, которые очень напоминали по расположению своему и устройству пещеры Киево-Печерской Лавры. Кельи были выдолблены в холме. Кроме меловой лежанки и стола, в них ничего не было. Службы проходили в подземном храме, а наверху построили небольшой надвратный храм и несколько хозяйственных построек.
Во времена Екатерины Великой, монастырь закрыли, вход в пещеры завалили. Верхний храм стал приходским.
В 1990 году добровольцы стали расчищать вход в пещеры. В день Покрова Богородицы пещеры были открыты для посещения. Они стали частью местного краеведческого музея и использовались только с туристической целью.

Только в 1995 году в пещерном храме возобновили службы.В 1999 году был официально открыт Холковский мужской монастырь.
В 2022 году была выпущена памятная монета, посвященная монастырю.
В настоящий момент в обители действуют:

● Храм Божьей Матери Донской;
● Храм Антония и Феодосия;
● Храм-колокольня владимирский;
● Храм Троицы Живоначальной (пещерный);

Благотворительный Фонд Святая Земля
Храмы и Монастыри России